헥사메틸벤젠

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방향족 탄화수소
벤젠 및 유도체
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C2-벤젠
자일렌, 에틸벤젠
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메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘
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펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠
C6-벤젠
헥사메틸벤젠, 헥실벤젠
여러고리 방향족 탄화수소
2-ring: 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring: 안트라센, 페난트렌, 플루오렌[1]
4-ring: 테트라센, 피렌 / 5-ring: 벤조피렌, 펜타센
n-ring: 폴리아센, 헬리센
[1] 다른 3-ring 방향족 탄화수소와 분자식이 다른데, 이는 플루오렌의 중간 부분의 고리가 벤젠고리가 아니기 때문이다.


분자식 C12H18[1]을 갖는 방향족 탄화수소이다. 벤젠의 모든 수소가 메틸기로 치환된 형태이다. 알루미나 같은 고체 촉매상, 고온상에서 페놀과 메탄올을 반응시켜 얻을 수 있다.

벤젠 고리에 메틸기가 직접 연결될 경우 유도 효과와 하이퍼컨쥬게이션을 통해 시그마 결합과 파이 결합에 대해서 모두 염기로 작용한다. 즉 벤젠 고리와 인접한 메틸기는 벤젠 고리의 π 시스템의 전자 밀도를 높이는 작용기이다. 이런 메틸기가 무려 6개나 붙어있기 때문에 헥사메틸벤젠은 친전자체와의 반응성이 매우 높으며, 반응 후에 생성되는 양이온의 안정성도 매우 높은 편이다. 이러한 성질로 인해서 메틸 양이온이 추가로 붙은 이온이 최초로 실험적으로 확인된 탄소 양이온이 되기도 했다.

워낙 전자가 풍부한 화합물이라 보통 전자가 결핍되어 친전자체인 금속 이온과 반응하기 좋다. 때문에 여러 유기금속 화합물에서 리간드로서 존재한다.


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[1] 시성식은 C6(CH3)6.

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