톨루엔

Toluene

1. 개요[편집]

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방향족 화합물로 벤젠, 자일렌과 함께 BTX라고 불리는 석유정제나 석유화학 분야의 화학산업에서 미친 듯이 중요한 기본 방향족 화합물 중 하나다. 미국영어로는 '탈류인' 내지는 '톨류인'이라고 발음한다. 메틸벤젠이라고도 불린다. 1835년 천연수지인 Tolu balsam에서 처음으로 얻었기 때문에 톨루엔이라는 이름이 붙었다.

벤젠이나 자일렌과 마찬가지로 상온에서는 투명하며, 방향족 탄화수소 특유의 냄새가 나는 액체이다. 방향족 탄화수소 화합물 중 벤젠 다음으로 단순하다.

BTX 삼총사 가운데 가장 싸며, 무극성 용매나 석유첨가제로 사용된다. 다른 BTX 삼총사인 벤젠이나 자일렌도 마찬가지인데, 석유를 분리만 하면 쏟아져 나오는 것이 톨루엔이다. 제일 큰 용도 중 하나가 바로 수소랑 반응시켜 메틸기를 떼버리고 벤젠을 합성하는 것일 지경.[1] 또 다른 주 용도는 톨루엔끼리 반응시켜 벤젠과 자일렌을 얻어내는 공정이다.[2]

2. 생산 및 사용[편집]

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자연적으로 톨루엔은 일부 초목의 유형에서 발생되기도 한다.[3] 처음에는 톨루발삼(tolu balsam)을 건류하여 톨루엔을 얻었으며, 19세기 후반에는 석탄 건류(탄화)의 부산물을 이용하여 생산하였으며 2차 대전 후, 석유로부터 톨루엔을 생산해내기 시작한다. 현재는 87%의 톨루엔은 정제분류의 촉매 reforming에 의해 생산되고 9%은 에틸렌과 프로필렌 제조 시 증기분해 반응탑에서 유도된 가솔린 열분해 과정에서 분리된다.
에틸톨루엔의 제조에도 에틸화를 통해 직접적으로 관여된다.

당연히 톨루엔 그 자체도 톨루엔다이아이소사이아네이트와 같은 폴리우레탄의 단량체를 합성하는데 사용되며, 더 유명한 공정으로 톨루엔에 질산과 발연황산을 때려박아 3개(tri)의 나이트로(nitro)기를 붙이면 바로 나오는 게 트라이나이트로톨루엔(trinitrotoluene), TNT.[4][5] 벤젠과 물리/화학적 성질이 비슷하지만 독성이 낮고 가격이 저렴하여 유성 페인트, 인쇄용 잉크, 접착제 등을 만들 때 용매로도 광범위하게 사용되곤 한다. 일례로 도료의 용제로 사용되곤 하는 시너는 톨루엔을 주성분으로 하여 아세트산 에틸 등을 배합하여 제조한다.

3. 인체의 영향[편집]

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톨루엔 증기는 들이마시면 환각 작용을 일으키는데, 이 때문에 법적으로 환각물질로 지정되어있다. 도료와 니스 등의 용제로 사용되며 본드의 용매 등으로도 쓰이므로 본드 역시 환각물질로 지정되어 관련 규제를 받는다. 고농도의 톨루엔에 노출되면 피부, 점막 등에 자극을 일으킨다. 장기간 톨루엔에 노출될 경우 눈떨림, 두통, 어지럼증, 기억력 장애, 운동 능력 장애, 중추 억제, 피로 등 신경계에 유해한 영향을 준다고 알려져 있다. 다만 환경부에 따르면 유엔 산하 국제암연구소(IARC)는 톨루엔을 “사람에게 암을 일으키는 것으로 분류하기 어려운 물질”인 ‘발암성 등급 3군(Group 3)’으로 분류하고 있다.[6] [7] 환경부에서는 화학물질관리법 (舊 유해화학물질관리법)에 톨루엔을 유독물질로 지정하여 관리하고 있으며, 다중이용시설 등 실내공기질관리법 9조를 통해 신축 공동주택의 실내공기질 권고기준을 정해 놓았다.(1,000 microgram/m^3) 인체에서는 대사되어 마뇨산(hippuric acid)의 형태로 대사되어 배설된다.
기타 독성으로 신장 손상, 황달, 단백뇨 등이 있다. 벤젠에 비해서는 그 독성이 상당히 약한 편이다.

4. 여담[편집]

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• 마츠모토 타이요의 푸른 청춘이란 단편집에서 톨루엔을 빨아들이고 뿅가버린 고등학생이 나오는데 맛탱이가 가는건 둘째치고 이빨까지 녹고도 허허실실 웃어대는 인생막장을 보여준다... 다만 치아 같은 경우엔 띨띨한 짓하다 얕보여 시비가 붙어서 부러진 게 더 많은 듯. 영화판에선 이런 묘사가 노골적으로 연출된다.
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