구조 이성질체

構造異性質體
Structural isomer, Constitutional Isomer

1. 개요[편집]

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광학 이성질체나 기하 이성질체의 경우와 달리 구조 자체가 판이한 경우이다. 즉, 분자를 구성하고 있는 원자의 종류와 그 개수가 같아 분자식은 서로 동일하지만, 원자 사이의 결합 순서나 결합차수 등이 달라 화학적[1], 물리적 성질[2]이 다르게 나타난다.

이처럼 나타내는 구조 자체가 아예 다르므로 IUPAC 명명법도 기하 이성질체나 광학 이성질체는 앞에 붙는 접두어만 다른 반면, 구조 이성질체는 이름 자체가 완전히 다르다.[3][4]

2. 분류[편집]

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모든 이성질체가 그러하듯 원소 기호와 숫자만으로는 구별하지 못하므로 시성식이 필수가 된다. 다만 접두사가 없을 경우 식이 완전하게 동일해지는 광학이나 기하 이성질체와 달리 대부분의 구조 이성질체는 단순히 시성식으로도 구분이 가능[5][6]하기 때문에 별 문제는 없다. 그나마 접두어를 사용해가며 이성질체로 분류해주는 게 아래에 설명할 사슬 이성질체(Chain isomer)와 위치 이성질체(Position isomer). 정의가 애매하기 때문에 편의상 사용하는 구분이다.

중등교육과정인 화학Ⅰ, 화학Ⅱ 수준에서 다룰 법한 떡밥으로, 대학 레벨까지 갈 경우 구조 이성질체를 애초에 서로 다른 화합물이라 인지하고 있기 때문에 별다른 의의를 두지 않는다.[7] 구조 차이에 따른 물리적, 화학적 성질의 차이만 언급하는 정도.

2.1. 사슬 이성질체[편집]

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분자를 구성하는 원자 간의 결합 순서가 다른 경우 혹은 결합의 개수가 다른 경우이다. 주로 탄소 사슬에서 나타나며, 상용명에서는 n-, iso-, neo-의 접두어를 사용하여 구분한다. 그림에 나타난 세 펜테인은 모두 C₅H₁₂의 동일한 화학식을 가진다. 화학식과 몰질량은 동일하지만, 그 외의 성질에서 차이가 나기 때문에 반데르발스 힘과 같은 분자 간 인력을 다룰 때, 유기 반응이나 합성에서 주로 사용된다.

2.2. 위치 이성질체[편집]

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벤젠 고리에서 두 개의 치환기가 존재할 때, 치환기의 위치에 따라 나타나는 구조 이성질체이다. 하나의 치환기를 기준(1번 자리)으로 삼고 다른 하나의 치환기가 2번 자리(ortho-, o-), 3번 자리(meta-, m-), 4번 자리(para-, p-)에 위치할 때 접두사가 바뀌게 된다. 이성질체를 보다 명확하게 표현하는 IUPAC 명명법에서는 1,4-Dichlorobenzene과 같이 앞서 설명한 자리의 번호를 붙여주는 것으로 해결한다. 간단한 화합물로 비교해서 그렇지 복잡해지면 답도 없다
다중고리 방향족 화합물에도 쓰이는데, 여기에도 작명에 일정한 규칙이 있다.

3. 기타 예시[편집]

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• 탄소수가 같은 알코올과 에테르(포화된 경우)

4. 관련 문서[편집]

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• 기하 이성질체
• 광학 이성질체