보레인

1. 개요[편집]

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Borane
보레인은 화학식 BH₃를 갖는 분자이다.

2. 구조[편집]

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BH₃는 D3h 대칭을 갖는 삼각 평면 분자이다. 실험적으로 측정된 B-H 결합 길이는 119pm이다.
보레인은 삼중심-이전자 결합을 한다.

3. 반응[편집]

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다른 화학 물질이 없을 때 일반적으로 다이보레인[1]으로 이합체화된다.

3.1. 루이스 산으로서[편집]

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보레인은 매우 강한 루이스 산이므로 반응성이 높으며 붕소와 수소의 반응에서 연속적으로 생성되고 일시적으로 생성된 중간체로만 직접 관찰할 수 있다.
보레인은 루이스 염기의 비공유 전자쌍과 결합해 루이스 산으로 작용한다.

3.2. 보레인 첨가물[편집]

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루이스 산염기 반응으로 만들어진 배위 화합물은 열역학적으로 안정하지만 공기 중에서 쉽게 산화될 수 있다. borane dimethylsulfide 및 borane-tetrahydrofuran을 포함하는 용액은 상업적으로 사용할 수 있다. THF에서는 THF가 보란을 산화시키는 것을 방지하기 위해 안정제가 첨가된다.
분광 및 열화학적 데이터로부터 추정된 몇 가지 일반적인 보레인 첨가물에 대한 안정성 순서는 다음과 같다.
PF3 < CO < Et₂O < Me₂O < C₄H₈O < C₄H₈S < Et₂S< Me₂S< Py < Me₃N< H⁻
BH₃는 황 공여체가 산소 공여체보다 더 안정적인 착물을 형성하기 때문에 soft 산이다. BH₃ 수용액은 매우 불안정하다.

3.3. 용도[편집]

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BH₃는 더 많은 개수의 붕소를 가진 붕화 수소를 생성하기 위한 다이보레인의 열분해 반응 중간체로 여겨진다.
다른 보레인 첨가물의 치환 반응에 의해 생성되는 borane ammonate는 가열 시 원소 수소를 제거하여 보라진[2]을 생성한다.
보레인 첨가물은 BH₃가 알켄의 C=C 결합에 첨가되어 trialkylborane을 생성하는 수소화 붕소 첨가를 위한 유기 합성에 널리 사용된다.