[목차] == 개요 == [include(틀:폭발물 정보, name=RDX, ofiname=1\,3\,5-Trinitro-1\,3\,5-triazinane, cat=2종, state=무색 고체, formula=\(O2NNCH2\)3, wgt=222.117, dsy=1.858, flashpoint=405.6±30.1, ref=1.60, oxbal=-21.61, detvelocity=8.75, cas=121-82-4, ff=3.0(기준), fi=80(기준), qv=5075.50, vol=907.63, ae=199, cf=1018.5)] '''Research Department Explosive''' 폭발성 니트로[[아민#s-1]] 화합물이며, 군과 산업에서 널리 사용되는 폭발물이다. 폭발물 민감도 측정의 기준인 F of I[* figure of insensitivity 또는 figure of insensitiveness, RDX의 값은 80], F of F[* figure of friction, RDX의 값은 3.0]의 기준이 된다. [[진공]]에서 승화하므로 [[우주]]에서는 사용이 제한된다.[* [[국제법]]상 우주에서 폭발물은 사용 금지이다. --[[마션(영화)|이거랑]] [[하이드라진|이건]] 뭔데-- 몇 년이나 더 갈지는 모르겠지만... 전쟁 말고도 쓸 곳은 많다. 단분리나 페어링 분리에도 폭약이 들어간다.] 따라서 외부 폭발볼트에 잘 쓰지 않는다고 한다.[[http://en.wikipedia.org/wiki/Pyrotechnic_fastener|#]] 수많은 [[1인칭 슈팅 게임]]에서 등장하는 [[C4]]는 RDX가 주 재료다. 1899년에 Hans Henning에 의해서 의약용으로 발견되었고, 1922년 폭약으로 제조되었다. [[도폭선]], [[뇌관]]에 들어있는 전폭제로 사용하며 순수한 RDX 상태로 군용으로 쓰기에는 다소 민감한 편이므로 [[콤포지션]] 같은 형태로 좀 더 둔감하게 만들어서 사용한다. 트라이메틸렌트라이나이트라민, 사이클로나이트, 헥소젠 등으로 부르기도 한다. == 제법 == 군용으로 자주 사용되는 폭발물이기에 많은 제법(製法)이 알려져 있다. === Hale nitrolysis === Hexamine을 [[질산|HNO,,3,,]]만으로 처리해 제조한다. 다른 반응보다 비교적 간단하고, 갖춰야 할 반응 조건도 복잡하지 않은 편이지만 '''매우''' 비효율적이기에 잘 사용되지는 않는다. 가능한 반응식은 2가지가 있다. - Hexamine + 4HNO,,3,, → RDX + 3CH,,2,,O + NH,,4,,NO,,3,, - Hexamine + 6HNO,,3,, → RDX + 6H,,2,,O + 3CO,,2,, + 2N,,2,, === KA-process === Bachmann process로도 알려져 있으며, 독일의 Köffler와 미국의 Bachmann이 독립적으로 발견한 제법이다. Hexamine을 [[질산|HNO,,3,,]], [[질산암모늄|NH,,4,,NO,,3,,]], Ac,,2,,O[* 무수아세트산]으로 처리해 제조한다. 타 제법에 비해 수율이 높기에 효율적이다. 반응식은 아래와 같다. Hexamine·2HNO,,3,, + 2HNO,,3,, + 2NH,,4,,NO,,3,, + 6Ac,,2,,O,,2,, → RDX + 12AcOH === K-process === KA-process를 발견한 사람과 같은 사람인 Köffler가 발견했다. 반응 조건은 상대적으로 온화해 80°C 정도의 온도면 충분하다. 반응식은 아래와 같다. Hexamine + 2NH,,4,,NO,,3,, + 4HNO,,3,, → 2RDX + 6H,,2,,O === E-method === M. Ebele의 발견 이후 Ross와 Schiessler가 독립적으로 발견했다. [[포름알데히드|CH,,2,,O]], [[질산암모늄|NH,,4,,NO,,3,,]], Ac,,2,,O를 반응시켜 RDX를 제조하며, 반응은 두 단계로 이루어져 있다. 대부분의 다른 제법과는 다르게 HNO,,3,,을 사용하지 않는다.또한 pH가 적절한 값보다 높을수록 부생성물인 [[HMX]]의 양이 늘어나는 특징이 있다. 반응식은 아래와 같다. 1. 6CH,,2,,O + 4NH,,4,,NO,,3,, + 6Ac,,2,,O → Hexamine + 4HNO,,3,, + 12AcOH 2. Hexamine + 4HNO,,3,, → RDX + 3CH,,2,,O + NH,,4,,NO,,3,, === W-method === NH,,2,,SO,,3,,K와 [[포름알데히드|CH,,2,,O]], [[질산|HNO,,3,,]]을 이용해 제조한다. 우선 NH,,2,,SO,,3,,K와 CH,,2,,O가 반응해 중간체 [[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17388739|Tripotassium;1,3,5-triazinane-1,3,5-trisulfonate]]를 생성하고, 이를 다시 HNO,,3,,으로 처리한다. 중간체의 미친듯한 반응성 때문에 삼산화황이나 오산화인 등을 사용해 수분을 완전히 제거한 상태에서 반응이 이루어져야 한다. 반응식은 아래와 같다. 1. 3NH,,2,,SO,,3,,K + 3CH,,2,,O → C,,3,,H,,9,,N,,3,,(KO,,3,,S),,3,, 2. C,,3,,H,,9,,N,,3,,(KO,,3,,S),,3,, + 3HNO,,3,, → 3KHSO,,4,, + RDX === 기타 방법 === Hexamine의 nitrosation–oxidation으로 제조하기도 한다. nitrosation은 [[염산|HCl]]과 [[아질산나트륨|NaNO,,2,,]]를 이용하며, pH 1 정도의 강산성 반응 조건에서 진행된다. 이후 생성물 1,3,5-Triazacyclohexane을 HNO,,3,,/H,,2,,O,,2,,[* -40°C, 수율 74%]나 N,,2,,O,,5,,/HNO,,3,,[* -20°C, 수율 32%]등으로 처리해 산화시킨다. Hexamine을 N,,2,,O,,5,,, HNO,,3,,을 사용해 직접적으로 니트로화하는 방법도 있다. 용매로는 CCl,,4,,를 사용하며, 반응은 무수 조건에서 이루어진다. -20°C에서 57%의 수율이 보고되었다. == 성능과 사용례 == 2차대전 중에는 [[미국]]이 저렴한(?) 비용으로 대량생산을 할 수 있는 공정을 발견하여 대량조달했지만 그 외 나라들은 비용이 많이 드는 소량생산법으로 생산했다. RDX는 [[제2차 세계 대전]]과 그 이후로도 사용되었으며 TNT를 대체해서 사용하거나, TNT보다 큰 위력이 필요할 때 사용한다. 1945년 8월 9일, 미공군 [[B-29]]가 일본의 [[나가사키]]에 투하한 [[플루토늄]] [[원자폭탄]]인 [[팻 맨]]의 내파압을 만드는 고속 [[폭약]]용으로 [[TNT]]와 함께 RDX가 쓰였다. [[트라이나이트로톨루엔|TNT]] 개발 이후로도 널리 상업/군용으로 사용되는 폭발물이기 때문에 테러에도 종종 사용한다. 2006년 7월 11일 뭄바이 열차 폭파사건, 2010년 3월 29일 모스크바 지하철 연쇄 폭탄테러 사건 당시 RDX가 사용됐다.[[http://en.wikipedia.org/wiki/RDX|#]] == 유해성 == 1984년도에 펜타곤에서 동물실험을 통한 유해성을 검증하고자 수백마리의 쥐를 이용하여 2년에 걸쳐 진행하였다. 그 시험으로 RDX를 포함한 물을 섭취한 실험쥐 절반이 사망하고 살아남은 쥐에서는 심장비대와 안구변색, 공격성 강화라는 결과를 얻었다. 그리고 높은 함량을 마신 쥐는 그 절반이 사망하였다. 살아남은 쥐에서도 폐와 간에 악성종양이 발생했으며, 특히 수컷은 간에 주로 분포하였다. 따라서 이 시험결과는 명료한 결과라고 판단한 미환경 보호국 (EPA)에서는 1990년도에 발암물질로 분류하였다. 하지만 그전에도 미국내에서 RDX를 생산하는 공장주변에 사는 사람들이 다른 지역보다 암, 특이 질병에 많이 발생하다는 점때문에 위의 발표가 나오기전에 자체적으로 전문가를 통한 조사를 진행하기도 하였다. 자체조사에서 특히 당근에서 RDX의 독성이 물보다 200배이상 농축되어있었다. 하지만 2013년도에 다시 한번 미환경 보호국은 RDX를 충분한 인체에 대한 영향평가가 이루어지지 않았다는 이유로 발암물질에서 발암유발의심물질로 분류하였다. == 각종 매체에서의 RDX == '''쓸데없는데서 세세한 게임'''으로 유명한~~그리고 그런 점 덕에 [[밀덕]]들이 열광하는~~ [[재기드 얼라이언스 2]]에는 미가공 상태의 크리스탈 형태로 병에 들어있는 RDX가 나온다. 자극에 민감해서 잘못 건드리면[* 게임상에서는 이럴지 몰라도 실제로는 이 정도로 민감하지 않고, 둔감성 폭약이라 직접 불을 가져다 대도 터지지 않는다.] 폭발한다. 물론 다른 폭발물과 그냥 연계해 쓰는 것도 가능하다. 폭발 반경에 같이 뒀다가 적이 오면 기폭시켜 같이 터뜨리는 방식. [[배틀필드 2142]]에서 배틀필드 2의 [[C4]]를 대신해 리콘의 부 무장으로 등장. 이 쪽도 설치 후 기폭장치로 터뜨려야 하며, 2와 다르게 점프 후 투척이 가능하다. 팀킬 OFF인 서버에서는 하늘 높이 날아다니는 리콘들이 대다수. [[블랙 서바이벌]]에서는 [[다이너마이트]]에 고철을 더하면 RDX가 나온다. 웬만한 트랩의 하위템이니 자주 이용하는 편. 러시아 영화 [[제9중대]]에서 [[컴포지션]] 폭약으로 [[https://youtu.be/vvPjpfFg9tE|등장한다.]] 아프간으로 차출되기 전 훈련소에서 공수부대원들이 폭약교육을 받으면서 학습용으로 C4를 받는데 여기서 화가 출신의 이바노프 페트로프스키가 이걸 주물주물해서 아주 그럴듯하게 [[음경]] 모양으로 만들고는 교관에게 돌려준다. 교관의 설명과 그것 모양으로 만든 폭탄이 묘하게 싱크를 이루어서 [[음경]]의 위력과 올바른 사용법을 교육하는 것처럼 느껴진다...[* 그 와중에 [[섹스|전투상황]]에서 강력한 파괴력을 낸다는 설명중 페트로스키는 그 C4를 '''꼿꼿이 세운다.'''] 그런데 교관이 하필 심각한 [[원시#s-2|원시]]인지라 이게 음경 모양인 줄 모르고 그냥 길쭉한 막대기 모양으로 빚어놓은 줄 알았는지라, 열정적으로 강의를 하면서 이걸 손에 쥔 채 막 흔든다. 교관의 대사가 압권인데 [[발기|많이 주무를수록 위력이 더 강해]] 진다는 것이었다. 당연히 그것 모양으로 빚은 폭탄을 들고 그 소릴 했으니 웃음바다가 될 수밖에 없었다. 주의사항 2를 알려주는데 [[자위|아무 데다 설치하지 말라면서 그것을 앞으로 들고 막 앞뒤로 흔들어댄다.]]병사들은 더 빵 터졌다.[* 많이 주무를수록 강해진다는 파트에서는 위아래로 흔들었고 아무 데다 붙이지 말라했을 때는 앞뒤로 흔들었다. 그 뒤에 뇌관을 붙인 위치가 하필 그 위치인지라 남자의 사정 행위를 연상케 해서. 결국 거기서 교육받던 모든 병사들이 다 빵 터져 버리고 말았다.] 압권은 후반부에 C4 설치 시연을 하면서 [[사정(생물)|하얀]][[정액(체액)|색]] [[뇌관|기폭 장치]]를 넣는 [[요도|위치]]. 병사들은 웃음이 터져서 전멸하고 만다. 그때서야 눈치를 까고 안경을 쓰는 교관이 백미. 그 병사는 안타깝게도 그림을 그리다 탈레반한테 발각돼 헤드샷으로 즉사한다. 사족으로 저 C4로 거시기 만드는 건[[https://www.reddit.com/r/Military/comments/1dlv8n/when_handling_plastic_explosives/|현실에서도 존재하는 일인 듯하다.]] [[분류:폭발물]][[분류:메틸렌기를 갖는 화합물]]