[include(틀:토막글)] [include(틀:산염기)] '''Hard Soft Acids and Bases theory''' HSAB 이론은 루이스 정의에 따른 산염기 개념을 확장한 것으로 각 화합물에 Hard/Soft 분류를 해[* Hard는 작고 전하 상태가 높고 극성이 약한 화합물이며, Soft는 그 반대이다. [[초강산]] 같은 액성 자체의의 강약과는 다르다.] 분류가 같은 물질(산/염기)끼리 더 강한 결합을 형성한다는 이론이다. α,β-불포화 카보닐 화합물에서 C-2 위치는 hard 성격이 강하고, C-4 위치는 soft 성격이 강하다. Hard 친핵체는 hard 친전자적 위치를, Soft 친핵체는 그 반대를 공격하는 경향이 크다. [[분류:산과 염기]]