[include(틀:유기화합물)]
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== 개요 ==
[[파일:oxalic acid.png|bgcolor=#fff]]

Oxalic acid. 취나물을 뜻하는 蓚자를 써서 수산(蓚酸)이라고도 가끔 불리나 하이드록시기(-OH)와는 당연히 관계 없다. 무수 옥살산은 결정성의 흰 가루 형태이며 [[카복실산]] 중에서 카복실기가 2개 있는 가장 간단한 맹독성 화합물. 보통 [[질산]]과 [[설탕]]으로 만들 수 있고, 공업적으로는 메탄산 나트륨과 [[일산화 탄소]]를 반응시켜 만든다.

표백제의 주 성분이며, [[포도당]]과 [[물엿]]을 만들 때 쓰이기도 한다. 또한 강한 환원제라 [[녹]] 제거나 '''[[희토류]] 추출용으로도 쓴다.'''

== 상세 ==
'''[[독극물|독성]]'''이 있는 물질로(LD,,LO,,[* 알려진 중에 가장 적은 치사량]이 600mg/kg이다), [[콩팥]]에 특히 해로우며 [[칼슘]] 이온과 반응해 [[요로결석]]을 일으키는 물질이다. [[죽순]]이나 [[시금치]]를 날것으로 잘못 먹으면 옥살산 중독으로 고생할 수 있으니 주의. 채소 중 가장 함량이 높은 것은 [[파슬리]]로서, 100g당 1.70g의 옥살산이 있어서 100g당 0.97g이 있는 시금치의 1.7배쯤 된다. 채소 내의 옥살산을 제거하는 가장 좋은 방법은 옥살산이 수용성인 것을 이용, 물에 넣고 데쳐서 옥살산이 빠져나오게 하는 것이다. 물론 데치고 난 뒤에도 찬 물에 헹궈주고, 데친 물은 절대 다른데에 이용하지 말고 버리자.

괭이밥과 식물에 옥살산칼륨의 형태로 특히 많이 존재하는데, 옥살산이라는 이름 또한 괭이밥과(Oxalidaceae)에서 따온 것이다. 또한 [[카람볼라]]에도 많이 포함되어 있다.

식물에는 [[칼슘]]을 저장하기 위해 좀 들어 있는 편이다. 옥살산칼슘의 결정 형태로 [[칼슘]]을 저장하며, 식물에 따라 결정의 모양이 달라지는데 그 중 가장 악명높은 것이 [[천남성]]을 포함한 [[:분류:천남성과|천남성과]] 식물 중 몇몇이다. 천남성과 식물 중 일부는 유독성분인 이 옥살산칼슘을 '''바늘 모양'''으로 저장하는데[* 학술용어로는 침상결정(raphide, 針像結晶)이라고 한다.], 초식동물이 씹어서 세포가 터지는 순간 이 바늘들이 구강, 식도 등의 연약한 점막조직을 찌르고, 붓게 만들어 질식의 위험을 부른다. 게다가 이 바늘들이 주사기처럼 작용해 독을 침투시키기까지 하여 격렬한 고통을 안겨주니 가히 [[독극물|독]][[(물리)]]이라고 부를 만 하다. [[토란]]을 제대로 손질하지 않으면 큰 낭패를 보는 것도 이 때문이다.

[[부동액]]으로 쓰이는 [[에틸렌 글라이콜]]이 치명적인 것도 옥살산이 원인이다. 에틸렌 글라이콜이 대사되면 글라이콜산(하이드록시아세트산, HO-CH2-COOH)이 되고, 이것이 다시 옥살산으로 바뀌기 때문이다. 매년 겨울이면 부동액이 섞인 물로 라면을 끓여먹고 사망하는 사고가 일어나곤 한다. 만약 누군가가 부동액을 마시고는 중독됐다면 응급처치로는 [[보드카]] 등 도수가 높은 술을 먹이고 오른쪽으로 뉘여주자. 우리의 몸은 에틸렌 글라이콜보다 [[에탄올]]을 먼저 대사시키기 때문에 옥살산의 생성을 늦출 수 있으니 시간을 많이 벌 수 있기 때문이다. 또한 오른쪽으로 뉘어 주는 것은 에틸렌 글라이콜의 흡수를 늦춰주어 2시간 정도의 시간을 벌 수가 있다.

주방용품의 금속 표면에 생긴 미네랄 얼룩을 잘 지우는 효과가 있다. 이쪽 세제로는 Bar Keepers Friend라는 브랜드가 유명한데, 스텐리스 냄비 표면에 생긴 무지개 같은 자국을 쉽게 지워준다.
== 관련 문서 ==
 * [[화학 관련 정보]] 
 * [[산(화학)|산]]

[[분류:카복실산]][[분류:독]]