[include(틀:다른 뜻1, other1=얼음과 불의 노래 등장인물, rd1=벤젠 스타크, other2=스타크래프트의 맵 중 하나, rd2=벤젠(스타크래프트))]
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[목차]
== 화학물질 ==
=== 개요 ===
[include(틀:탄화수소/방향족)]
[include(틀:이종고리 화합물/벤젠 기반)]
[include(틀:탄화수소와 유도체)]
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C,,6,,H,,6,,의 [[분자식]]을 가지는 정육각형 평면 고리 모양의 독성, 발암성 유기화합물이다. 대표적인 [[방향족 화합물]]이며, 무극성 [[액체]]이기에 여러 가지 무극성 용질에 대한 유기용매로 사용된다. [[방향족성]]을 띠기 때문에 매우 안정하다.

=== 구조 ===
C,,6,,H,,6,,의 분자식을 가지면서 첨가 반응을 잘 하지 않는[* 즉 분자 구조에 다중 결합이 없는] 벤젠의 구조는 오랜 기간 동안 미스터리로 남아 있었으며[* 첨가 반응이 있긴 있다, 대표적으로 벤젠과 수소를 첨가반응시켜 사이클로헥세인을 만드는 반응.], 이를 설명하기 위해 다양한 구조[* 대표적으로 [[https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%93%80%EC%96%B4_%EB%B2%A4%EC%A0%A0|듀어 벤젠]], [[https://en.wikipedia.org/wiki/Benzvalene|벤즈발렌]], 흔히 라덴부르그 벤젠으로 알려진 [[https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%94%84%EB%A6%AC%EC%8A%A4%EB%A9%94%EC%9D%B8|프리스메인]] 등. 세 화합물 모두 현대에 와서 실제로 합성되었다.]들이 제안되었다. 이 중 1861년에서 1862년 겨울 벨기에 겐트에서 화학교수로 일하던 중 벽난로 앞에서 잠들었다가 꿈에서 [[우로보로스|뱀이 자기 꼬리를 무는 꿈]]을 꾸고, 벤젠도 그와 같은 구조이리라 생각해 1865년 벤젠 구조를 발표한 [[케쿨레]]의 일화가 유명하다. 이 일화로 케쿨레가 벤젠 구조의 최초 발견자로 알려졌으나, 실제로는 육각구조 자체는 다른 학자들이 먼저 발견했다고.[[https://m.blog.naver.com/with_msip/221694951057|#]]

하지만 단일 결합과 이중 결합이 교대로 이루어진 두 평면 육각형 구조가 빠르게 전환된다는 케쿨레 구조는 정확한 구조가 아니며, 실제 벤젠의 구조는 두 구조의 중간쯤 되는 공명구조이다.[* 실제로 현대에 와서 밝혀진 벤젠의 각 탄소 간 결합 길이는 약 140pm으로 일정하며, C-C 평균 결합 길이(154pm), C=C 평균 결합 길이(134pm) 모두와 크게 다른 중간 값이다.][* 이 때문에 벤젠을 정확히 표현할 수 있는 루이스 구조는 존재하지 않아 [[공명 구조]] 개념을 도입해 설명한다.][* 그래서 벤젠은 벤젠보다 불안정한 1,3,5-Cyclohexatriene이라는 다른 물질이 아니다.] 이는 현대 화학의 [[분자 오비탈]] 개념으로 설명된다.

이를 간략히 설명하자면 벤젠의 고리 부분은 파이 결합(π bond)으로 이루어져 있는데, 이 π 전자가 비편재화[* 탄소 원자로 된 육각형 고리 전체에 구름처럼 퍼져 있는 것을 의미한다.]되어 있다. 전자가 어느 두 탄소 원자 간에 존재한다면 그 두 원자 사이의 결합이 되겠지만, 고리 전체에 존재하기에 특정한 두 원자의 결합으로 보지 않고 모든 탄소 원자가 1.5중 결합을 이루고 있는 것처럼 간주하는 것이다.

=== 활용 ===
산업적으로 벤젠은 의약품, 폭발물, 플라스틱 등 주로 다른 화학물질을 만들기 위한 전구체로 사용된다. 그 가운데 [[에틸벤젠]]을 가장 많이 만들고, 이는 대부분 라면 용기 등에서 쉽게 접할 수 있는 플라스틱인 [[폴리스타이렌]]의 원료, 스타이렌(styrene) 제조에 사용된다. 그 밖에도 수많은 의약품이 벤젠과 그 유도체들로부터 나온다. 또한 인쇄용 잉크 등을 지우는 데에도 사용된다.

1950년대만 해도 [[휘발유]]에 첨가해 쓰기도 했다. 벤젠이 휘발유의 [[옥탄가]]를 높이고 [[노킹]]을 방지하기 때문인데,[* 이 때문인지, 현재까지도 소련 및 러시아에서는 휘발유를 벤진 (Бензин)이라고 칭하며, 벤젠은 벤졸 (Бензол)이라고 칭한다.] 요즘은 독성 때문에 벤젠을 안 넣는다. 덤으로 벤젠의 독성을 잘 알지 못했던 19세기까지만 해도 좋은 향이 난다고 이런 걸 '''면도크림'''에도 넣었다.

=== 위험성 ===
[include(틀:발암물질)]
벤젠은 [[암]]이나 다른 질병을 일으킬 가능성이 매우 높다. 재생불량성 빈혈, 급성 [[백혈병]], 골수 이상 등의 치명적인 질병을 일으키는 것으로 알려져 있다. 신체 기관 중 [[골수]] 손상을 유발하는 것으로 유명하고, 그 밖의 다른 기관([[간]], [[뇌]], [[콩팥]], [[심장]], [[폐]])에도 타격을 준다. 벤젠은 암을 일으키는 것으로 공인된 물질이라, [[세계보건기구]](WHO) 산하 기관인 국제암연구소(IARC)에서 1군 발암물질(암의 발생과 명백한 상관관계가 있다고 확인된 물질)로 지정했다. 그래서 실험 때도 매우 위험한 괴수 취급한다. --조금 흘렸어도 쓱 닦아버리고 말 정도로-- 아직 안전의식이 미약한 국내 인식과 달리 엄격한 규칙을 준수하는 타국의 연구소에선 이건 숫제 괴수가 아니라 재앙 취급이다.[* 어느 정도냐면, 학부생 실험에선 아예 쓰지 않기도 한다.]

[[제2차 세계 대전]] 때 [[약물주사형]]에 이걸 사용한 기록도 있다. [[나치 독일]] [[군의관]]인 [[http://en.wikipedia.org/wiki/Eduard_Krebsbach|에두아르트 크렙슈바흐(Eduard Krebsbach)]]은 병든 죄수들에게 벤젠을 주사해서 900여명에 달하는 러시아인, 폴란드인, 체코인들을 죽였다. 이 때문에 악명이 자자했고 "주사 박사(Dr Spritzbach)"라는 별명이 붙을 정도였다. 당연히 종전 이후 [[전범]]으로 재판받고 교수형에 처해졌다.

[[비타민C]]와 [[안식향산 나트륨]]이 특정 조건에서 반응을 일으킬 경우 벤젠이 합성될 수 있다. 1990년대에 알려진 사실이었으나, 2006년 미국의 한 소비자단체가 대대적으로 홍보하면서 세계적으로 파동이 일었는데, 합성 첨가물 없이 순수하게 자연계에서만 얻을 수 있는 원료(크랜베리 주스 등)만으로도 벤젠이 검출될 만큼 반응을 일으킬 수 있고, 양이 먹는 물 기준으로 목표치에 가까울 만큼 워낙 소량이라, 세계적으로 두 원료를 의도적으로 같이 쓰지 않도록 권고 정도만 하는 정도이다. 현대인의 건강을 해칠 수 있는 벤젠의 주요 섭취경로는 (직접/간접) 흡연, 매연(실외에서의 ''호흡''), 주유소 이용/근무, 벤젠을 용매로 사용하는 실험/분석 업무[* 이쪽은 앞의 경우와는 다르게 최소 99% 이상의 농도를 지닌 벤젠을 사용한다.] 정도로, 식품으로부터의 비의도적 경구 섭취는 심각하게 오염된 토양에서 자란 작물을 섭취하는 것이 아닌 이상 거의 영향을 주지 못한다 ([[http://www.mfds.go.kr/index.do?mid=675&pageNo=1&seq=23315&cmd=v|참고]]) 게다가 간대사가 이루어지는 경구섭취와 호흡으로 노출되는 것은 위험도가 완전히 다르다. 굳이 소비자 레벨에서 신경쓰지 않아도 되는 정도로, 2006년에 한번 떡밥을 뿌려 크게 파동이 인 후 잊혀진 상태.

경기도 안산의 한 식품회사에서 향미유에 벤젠을 넣어 팔다가 적발된 사건이 있었다. [[https://imnews.imbc.com/replay/2015/nw1800/article/3698779_30267.html|기사]]

=== 화학 반응 ===
[[첨가반응]]을 하면 방향족성을 잃고 불안정해지기에 주로 [[치환반응]]을 한다. 그러나 첨가반응을 아예 일으키지 않는 것은 아니며, 특정한 촉매 존재하에서 수소와 첨가반응해 사이클로헥세인, 염소와 첨가반응해 벤젠 헥사클로라이드(BHC) 등을 생성하기도 한다.

치환 반응을 통해 생성된 대표적인 유도체로는 수소 하나가 [[메틸기]](-CH,,3,,)로 치환된 [[톨루엔]], 수소 둘이 치환된 [[자일렌]], 하이드록시기(-OH)로 치환된 [[페놀]], 한쪽은 메틸기(-CH,,3,,) 한쪽은 하이드록시기(-OH)로 치환된 [[크레졸]][* 하이드록시기의 위치에 따라 메틸기와 가까운 순서대로 오쏘 크레졸(o-크레졸), 메타 크레졸(m-크레졸), 파라 크레졸(p-크레졸)이다.], 아미노기(-NH,,2,,) 로 치환된 아닐린, [[나이트로기]](-NO,,2,,)로 치환된 [[나이트로벤젠]][* [[트라이나이트로톨루엔|TNT]]로 잘 알려진 2,4,6-TrinitroToluene도 그 중 하나이다.][* 담황색의 기름 모양의 액체로 아닐린을 만드는 데 쓰인다. 벤젠에 진한 질산과 진한 황산을 가하여 만든다.], 한쪽이 하이드록시기(-OH) 한쪽이 카복실기(-COOH)로 치환된 [[살리실산]] 등이 존재한다.

또 CH 하나가 질소(N)로 치환되면 [[피리딘]], 2개가 치환되면 [[피리미딘]]이다.
=== 기타 ===
벤젠과 그 유도체들은 가장 대표적인 방향족 화합물이기에 [[유기화학]]을 수강한다면 친전자성 방향족 치환, 친핵성 방향족 치환 반응 등을 공부하며 굉장히 많이 그리게 된다. 그래서 화학 관련 학과는 육각형을 잘 그린다. 학부 과정에서도 메커니즘을 외우다 보면 공명 과정 터득은 기본이요, 머리가 핑핑 도는 건 보너스다.

벤젠 고리가 2개 붙으면 [[나프탈렌]]이고, 3개 붙으면 [[안트라센]]이다.

증발 속도가 어마어마해서 실험 시 반드시 후드 안에서 작업해야 한다.[* 얼마나 어마어마하냐면 비커에 따르는 순간 뿌연 증기가 막 생성되는 게 보일 정도...]

[[로빈 쿡]]의 소설 열에서 나온 독극물이다.

유니코드가 있다. U+232C(⌬), 공명구조는 U+23E3(⏣)이다.

[[제임스 웹 우주 망원경]]을 이용해 아주 작은별 주변에서 벤젠의 존재를 확인했다.[[https://phys.org/news/2023-05-astronomers-benzene-planet-forming-disk-star.html|#]]
== [[대한민국]]의 [[인디밴드]] ==
서울에서 활동하고 있는 [[펑크 록]] 밴드. 스케잍 코어 밴드로 알려져 있다.
[[분류:동음이의어]][[분류:방향족 탄화수소]][[분류:독]]