[include(틀:유기화합물)]
[include(틀:유기화합물/카복실산)]
||<tablealign=right><tablebgcolor=#fff><tablewidth=400>[[파일:glutamic acid.png|width=100%]]||

[목차]
== 개요 ==
Glutamic acid (Glu, E)

[[아미노산]]의 하나. [[글루타민]]에서 케톤기가 딸린 아미노기(C(=O)-NH,,2,,)가 카르복실기(C(=O)-OH)로 대체되어 있는 형태. 고로 '''[[산(화학)|산성]]'''을 띤다. 대개 -1가를 띠나 가끔 -2가[* 양쪽 OH의 수소가 모두 해리되면 이렇게 된다.]를 띠기도 한다.

[[옥살산]], [[말산]], [[아스파르트산]]과 함께 카르복실기가 2개 있는 화합물을 대표한다.

== 생화학 반응에서 기능 ==
글루탐산은 생체 내에서 다양한 생화학적 반응에 쓰이는데, 산화적 탈아미노반응(oxidative deamination)을 통해 [[α-케토글루타르산]]과 짝지어지는 반응이 많다.[* 따라서 실제 생체 내부에서 글루탐산의 대사과정은 TCA회로의 α-케토글루타르산으로 직접 들어가는 과정을 포함한다.] 대표적으로 세포질의 [[해당과정]]에서 발생한 NADH를 [[미토콘드리아]] 기질로 전달하는 말산-아스파르트산 셔틀과, 글루탐산 대사과정에서 떨어진 아민기를 [[간]]으로 보내어 [[요소]]를 합성하는 포도당-알라닌 회로 등이 있다.

== 신경전달물질로서 기능 ==
글루탐염은 또한 중요한 신경 전달물질로서, [[장기 강화]](長期強化, long term potentiation)에서 핵심적인 역할을 하며, 학습과 기억에도 중요하다. 글루탐염은 척추동물의 신경계에서 가장 많이 존재하는 흥분성 [[신경전달물질]]이다.

=== 수용체 ===
인체에는 매우 다양한 종류의 글루탐산 [[수용체]]가 있으며, 이온성 수용체와 대사성 수용체로 나눌 수 있다. 이온성 글루탐산 수용들은 Na^^+^^나 Ca^^2+^^의 유입을 증가시키고, K^^+^^의 유출을 증가시켜 신경의 흥분성을 증가시키며, 대사성 글루탐산 수용체는 [[GPCR]]이다. 이온성, 대사성 글루탐산 수용체 모두 다양한 아형(subtype)이 있다.

==== 이온성 수용체 ====
|| 아형 || 소단위 || 작용제 || 작용 ||
|| AMPA || GluR1~4 || 글루탐산, AMPA || Na^^+^^ 유입 증가, K^^+^^ 유출 증가, Ca^^2+^^ 유입 증가[* GluR2 소단위가 없는 경우] ||
|| NMDA || NR1, NR2A~D, NR3A~B || 글루탐산, [[글리신]], NMDA[* 이러한 리간드와 더불어 세포막의 탈분극이 있어야 활성화된다. 즉, AMPA 수용체나 Kainate 수용체의 활성화는 세포막을 탈분극하여 NMDA 수용체가 활성화되도록 한다.] || Ca^^2+^^ 유입 증가, K^^+^^ 유출 증가 ||
|| Kainate || GluR5~7, KA1~2 || 글루탐산, kainate || Na^^+^^ 유입 증가, K^^+^^ 유출 증가 ||
Delta 수용체(GluD1, GluD2)는 다른 이온성 수용체와 구조가 유사해 이온성 글루탐산 수용체로 간주되나, 이온성 수용체로서 기능은 잘 알려져 있지 않다.

==== 대사성 수용체 ====
|| 집단 || 아형 || 작용 ||
|| I || mGluR1, mGluR5 || [[GPCR]] 문서의 [[G 단백질 결합 수용체#s-2.1.1.2|이노시톨 인지질 경로]] 활성화, [[GPCR]]문서의 [[G 단백질 결합 수용체#s-2.1.1.1|cAMP 경로]] 활성화[* mGluR1 한정] ||
|| II || mGluR2, mGluR3 || [[GPCR]]문서의 [[G 단백질 결합 수용체#s-2.1.1.1|cAMP 경로]] 억제 ||
|| III || mGluR4, mGluR6~8 || [[GPCR]]문서의 [[G 단백질 결합 수용체#s-2.1.1.1|cAMP 경로]] 억제 ||
집단 II, 집단 III 수용체는 억제성으로, 글루탐산의 분비를 억제하는 [[음성 피드백]] 역할을 한다.
=== 약리학 ===
과도한 글루탐산의 증가는 세포 내 Ca^^2+^^ 농도를 증가시키고, 이는 세포의 손상을 불러일으킨다. 이렇게 과도한 세포 흥분에 의해 신경세포가 사망하는 것을 흥분독성(excitotoxicity)라고 한다.

일부 유사과학 신봉자들은 이를 MSG 해악성의 근거로 내세우기도 하는데, '''글루탐산을 많이 먹는다고 해서 세포 내 글루탐산이 증가하는 게 절대 아니다.''' 정상적인 사람들의 신경계는 세포 내 글루탐산의 분포를 정교하게 조절하는 기능을 갖추고 있다. 여러 원인으로 이 조절 기능에 문제가 생긴 결과로 글루탐산이 세포 내에 과할 정도로 존재하게 되는 것 뿐이지, 글루탐산 자체에 문제가 있는 것이 아니라는 것이다.

이러한 과도한 글루탐산성 신경전달은 [[헌팅턴병]], [[알츠하이머병]], [[파킨슨병]] 등과 관련되어 있다. [[뇌전증]]으로 인한 [[발작]]은 AMPA, NMDA 수용체의 과다 활성으로 인해 일어날 수 있으며, 글루탐산 수용체 길항제는 발작의 치료에 활용될 수 있다.

 * 메만틴(Memantine): 비경쟁적 NMDA 수용체 길항제로, 알츠하이머병의 진행을 늦추는데 사용된다.
 * 아만타딘(Amantadine): 비경쟁적 NMDA 수용체 길항제이자, [[콜린길항제#니코틴 수용체 길항제|니코틴 수용체 길항제]]로, 파킨슨병의 증상을 완화한다.
 * [[라모트리진]](Lamotrigine): Na^^+^^ 통로를 차단하고, 글루탐산의 유리를 감소시킨다. [[뇌전증]]과 [[양극성 장애]]의 치료에 사용된다.
 * 펠바메이트(Felbamate): NMDA 수용체를 차단하는 [[뇌전증]] 치료제이다. 간독성(hepatotoxicity) 부작용이 있다.
== 식품의 글루탐산 ==
글루탐산은 많은 종류의 음식에서 자연적으로 포함된 것이라 인류가 오랜 기간 동안 폭넓게 접해온 물질이다. 그러나 글루탐산과 다른 아미노산으로 인해 [[감칠맛|맛이 좋아진다]]는 것은 20세기에 들어와서야 알려지게 되었다. 최초 발견은 [[1866년]]에 독일 화학자 카를 하인리히 레오폴트 리트하우젠에 의해서다. 그는 [[밀]]의 [[글루텐]]을 [[황산]]으로 처리해서 글루탐산을 분리해 냈다. 1908년에는 일본의 [[이케다 기쿠나에]] 교수가 많은 양의 [[다시마]] 국을 말렸을 때 남게 되는 갈색 결정체가 이 글루탐산임을 밝혀냈다. 이 결정체는 뭔가 참 좋은데 뭐라 설명을 하기 힘든 그런 맛을 냈고, 이케다는 이 맛에 우마미라는 이름을 붙였다. 이것이 바로 [[감칠맛]]이다. 그리고 그는 글루탐산의 염을 결정 형태로 대량 생산하는 법에 대한 특허를 냈는데, 그 염이 바로 글루탐산 일소듐, 즉 [[MSG]]다.

소듐 하나 붙은(모노)[[MSG]]만 조미료인 것은 아니고, 소듐이 두 개 붙은 DSG, 소듐 대신 포타슘이 붙은 글루탐산포타슘, 칼슘이 붙은 이글루탐산칼슘, 마그네슘이 붙은 이글루탐산마그네슘, 암모니아와 결합한 글루탐산암모늄도 조미료로 쓰인다. 글루탐산이 들어간 물질이 죄다 조미료로 쓰이는 것을 볼 수 있는데, [[감칠맛|조미료의 맛]]이라는 것이 대부분 글루탐산에서 나오기 때문이다.[* [[신맛]]이 [[옥소늄 이온]]에서 나오는 것이나, [[짠맛]]이 사실은 [[나트륨|나트륨 이온]]에서 나온다는 것과 같은 이치.]

글루탐산은 [[단백질]]의 구성요소이기 때문에 단백질을 포함한 식품에는 항상 들어 있다. 그중 특히 글루탐산이 많은 것으로는 모든 육류, 생선, 알, [[유제품]], 그리고 [[다시마]]를 들 수 있다. 단백질에 속하기 때문에 고정관념에 사로잡힐 수 있는데, 고기가 아닌 식물에도 많이 들어있는 경우가 종종 있다. 최초 분리된 것이 [[밀]]에서부터 였던 것처럼, 밀에 포함된 단백질의 약 40%는 글리아딘이며, 글리아딘의 약 40%는 글루탐산이다. 즉, ~~수학을 해보면~~ 밀 단백질의 약 16%는 감칠맛을 낸다.

[[콩]]으로 만든 [[간장]]과 [[토마토]]에도 이 글루탐산이 많다고 한다. --MSG를 콩으로 만든다--심지어 [[쌀]]에도 권장량이 들어간다. 굳이 챙겨 먹을 필요가 없다.
[include(틀:유전 부호)]
[[분류:구성 아미노산]][[분류:양념]][[분류:신경전달물질]]