문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 알코올 (문단 편집) ===== 반응 특성 ===== 3차 알코올과 1차 알코올이 친핵성 치환반응을 일으키는 방식이 조금 다른데, 1차 알코올의 경우 2분자적 친핵 치환반응, S,,N,,2형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 되고, 3차 알코올의 경우 1분자적 친핵 치환반응, S,,N,,1형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 된다. 3차 알코올의 경우 1분자적 친핵 치환반응, S,,N,,1형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 되는데, 이때 이 반응은 산이 촉매역할을 한다. 반응을 세부적으로 살펴보자면: * 반응의 첫 단계는 R^^1^^R^^2^^R^^3^^COH + H,,3,,O^^+^^[* 산에서 나오는 수소가 물과 결합해서 만들어진 하이드로늄 이온이다. 편하게 H^^+^^라고 주로 표기하기는 하지만, 엄밀하게 따지자면 산에서 나오는 수소는 따로 존재하지 않고, 물과 결합해서 하이드로늄 이온을 이룬다.] → R^^1^^R^^2^^R^^3^^C^^+^^OH,,2,,[* 양전하를 띄는 원소를 정확하게 나타내기 위해 탄소에 +를 붙혔다. 이후에 나올 이온들에도 전하를 지닌 원소에다가 표시를 할 것.] + H,,2,,O로 진행이 된다. 알코올의 하이드록시기가 산의 하이드로늄 이온으로부터 수소하나를 받아서 하이드로늄 이온은 물로 돌아가고, 하이드록시기는 수소 하나를 더 받아서 옥소늄 이온을 이룬다. 알코올의 하이드록시기는 별로 좋지 못한 이탈기인데, 하이드로늄 이온으로부터 수소 하나를 받아서 옥소늄 이온을 이루면서 H,,2,,O, 즉 물이라는 아주 좋은 이탈기가 된다. * 두번째 단계에서는 R^^1^^R^^2^^R^^3^^C^^+^^OH,,2,, → R^^1^^R^^2^^R^^3^^C^^+^^ + H,,2,,O로 진행된다. 좋은 이탈기가 된 하이드록시기가 알코올로부터 떨어져 나가는데, 이때 이 반응의 속도는 탄소양이온의 안정성이 결정한다. 3차 알코올이 S,,N,,1형 반응을 통해 친핵성 치환을 하는 것도 3차 알코올로부터 나오는 탄소양이온이 2차 알코올이나 1차 알코올의 탄소양이온보다 안정성이 뛰어나기 때문.[* 알킬기는 주변의 원자가 전자가 부족할 시 전자구름을 제공할 수 있는 Electron Donating Group에 속하는데, 3차 탄소양이온은 탄소양이온을 이루는 탄소 주변에 알킬기가 3개가 있어서 제일 많은 전자구름을 제공받아 안정성이 2차나 1차 탄소양이온에 비해 훨씬 뛰어나다.] * 마지막 단계인 세 번째 단계에서는 R^^1^^R^^2^^R^^3^^C^^+^^ + X^^-^^ → R^^1^^R^^2^^R^^3^^CX로 진행된다. 양이온과 음이온이 결합하는 과정이니, 매우 순조롭게 이루어진다. 반면, 1차 알코올의 경우 S,,N,,1형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 되기에는 1차 알코올로부터 나오는 탄소양이온의 안정성이 너무 부족하므로, 2분자적 친핵 치환반응, S,,N,,2형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 된다. 역시 진행되는 환경은 산성이다. 세부적인 반응을 살펴보자면: * 첫 단계에서는 ROH + H,,3,,O^^+^^ → RO^^+^^H,,2,, + H,,2,,O가 된다. 3차 알코올의 상황과 비슷하게 알코올의 하이드록시기가 수소하나를 받아 옥소늄 이온을 이루고, 하이드로늄 이온은 다시 물로 돌아간다. * 두 번째 단계에서는 반응이 약간 복잡한데, 좋은 이탈기가 된 옥소늄 이온이 알코올로부터 떨어져나가는 동시에, 좋은 친핵체인 할로겐이온이 옥소늄 이온이 떨어져나간 곳이랑 반응해서 결합한다.[* 이 중간 단계에 분자가 2개, 옥소늄이온이 있는 알코올과 친핵체인 할로겐이온이 동시에 반응을 일으키기 때문에 2분자적 친핵 치환반응이라 이름 붙었다.] 이 반응은 전자들의 움직임을 화살표로 표시해야 이해하기가 편한데,굳이 일반적인 화학식으로 써보자면 ROH,,2,,^^+^^ + X^^-^^ → RX + H,,2,,O정도가 되겠다. 2차 알코올의 경우 S,,N,,1형과 S,,N,,2형을 모두 진행할 수 있지만, S,,N,,1형이 훨씬 빠르고 안정성이 좋기 때문에 대부분 S,,N,,1형을 통해 할로겐화 알킬이 된다. 반응의 진행 방식은 3차 알코올과 비슷하다.저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기